Ристо Пенов беше градоначалник на Скопје од 1996 до 2004 година, период кој е одбележан со првите напори на локалната власт за средување на состојбите во Градот по еден подолг период на стагнација. Иако Градот Скопје тие години речиси немаше ни половина од денешните ингеренции, а беше оставен со буџети десеткратно помали од денешните, во тој период метрополата доби, започна или заврши, повеќе капитални проекти кои денеска го прават Скопје да биде функционален град.
Од тоа време е пешачката стаза на кејот на реката Вардар, која и денес е еден од најпосетуваните простори за спорт и рекреација на Скопјани, далеку од градскиот сообраќај и вревата.
Ристо Пенов првиот избран градоначалник на Град Скопје, кој во два наврати излегувше како победник на локалните избори во главниот град, ќе биде новиот министер за локална самоуправа во македонската влада. Ристо Пенов е еден од ретките градски татковци, а и политичари за кого во јавноста сеќавањата се позитивни и кој важи за политичар кој асоцира на стабилност и искуство.
Во 2003 година, под раководство на Пенов, се реализираше модернизацијата на централниот плоштад Македонија, кога се уреди приодот кон плоштадот, се воспостави атмосферска канализација и се измени целосно изгледот користејќи гранитни плочи и дел од старата коцка со цел да се зачува дел од неговата историја. Почетниот дел на плоштадот беше обележан со цветен круг, каде традиционално се поставуваше огромната новогодишна елка.
Во тоа време, Пенов ја започнува и изградбата на единствената современа спортска сала во земјата – Борис Трајковски – А1 Арена.
Во мандатот на Пенов се реши огромниот сообраќаен проблем наречен улица Водњанска. Дотогаш тесната и секогаш закрчена улица со калдрма, се претвори во широк, модерен булевар кој овозможи сериозно полесен пристап до еден од стратешките објекти во Скопје – кллиничкиот центар, познат кај граѓаните како Државна болница. Денес се зборува дека Водњанска и современиот пристап до Клинички имаат спасено многу живот кога во прашање биле минути или секунди.
За време на својата служба како градоначалник на Скоппје, Пенов изврши проширување на желзничкиот мост во Хром и ја проби улицата Адолф Циборовски (Васил Чакаларов) со што се отвори уште еден коридор кој го поврзува Ѓорче Петров со Карпош и понатаму со центарот на градот.
Освен железничкиот мост, еден од поголемите проекти кои го одбележуваат периодот кога Ристо Пенов беше скопски градоначалник е и мостот кај транспортниот центар, кој отвори витална и многу потребна сообраќајна трансверзала од просторот кај поранешно Сајмиште, кон Маџир маало и понатаму кон Аеродром и Кисела вода.
Во делот на средувањето на сообраќајниот хаос, Пенов за време на својот мандат, ја сели и сериозно ја модернизира Автобуската станица Скопје во транспортниот центар, каде се наоѓа и централната станица за приградски автобуски превоз кој претходно беше на сосема несоодветно место покрај кејот, на местото каде денес се наоѓа црквата Св. Богородица.
Според многумина Пенов денес е симбол на постарата генерација политичари кои успеаја да се издвојат од политичарите на транзицијата и да бидат првите кои на Градот и на државата им донесоа современост и модерна функционалност.
